Synthese und Charakterisierung neuer Funktioneller Farbstoffe aus 2-Amino-substituierten Fünfringheterocyclen

Abstract

Die vorliegende Arbeit beschäftigt sich mit der Herstellung und Charakterisierung neuer funktioneller Farbstoffe, wie von symmetrischen, unsymmetrischen 1,3-Quadrainen und 1,3-Croconinen sowie von Azofarbstoffen und Methinen, mit heterocyclischen Flügelgruppen. Die neuen Farbstoffe sind aus N,N-disubstituierten 2-Amino-thiophenen, N,N-disubstituierten 2-Amino-thiazolen, N,N-disubstituierten 2-Amino-selenazolen und farbstoffbildenden Elektrophilen in meist moderaten Ausbeuten erhalten worden. Die neuen Farbstoffe sind tieffarbige Verbindungen, die in Lösung im sichtbaren Spektralbereich und im Festkörper bis in das NIR Gebiet hinein absorbieren. Einige Farbstoffe haben einen mehr pigmentartigen Charakter, während andere wiederum in organischen Lösungsmitteln löslicher sind. Wichtige spektroskopische Eigenschaften der neuen Farbstoffe sind untereinander und mit bereits bekannten Farbstoffen aus der entsprechenden carbocyclischen Reihe verglichen worden. Die neuen Farbstoffe sind als potentielle Kandidaten für elektrophotographische Materialien (Laserdrucker, Kopierer), aber auch für optische Speichermedien (CD, DVD) geeignet. N,N-disubstituierte Selenoharnstoffe, Synthone für die farbstoffbildenden 2-Amino-selenazole, sind aus entsprechenden Cyanamiden auf neuem Weg, ohne die Verwendung des sehr giftigen Selenwasserstoffs, hergestellt worden.