Physico-chemical characterization of a novel class of bolaamphiphilic hydrogelators

Abstract

Ziel dieser Arbeit war es, einen Beitrag zur umfassenden physiko-chemischen Charakterisierung einer neuen Klasse von symmetrischen Bolaamphiphil-Hydrogelbildnern zu leisten. Dazu wurde das Selbstaggregationsverhalten von Dotriacontan-1,32-diyl-bis[2-(trimethyl-ammonio)ethylphosphat] (PC-C32-PC) und Dotriacontan-1,32-diyl-bis[2-(dimethyl-ammonio)ethylphosphat] (Me2PE-C32-Me2PE) in wässrigem Medium zu Nanofasern und mizellaren Aggregaten mit verschiedenen Methoden untersucht. Durch die vorliegenden Ergebnisse der rheologischen Untersuchungen ist es erstmals möglich, die Hydrogele von PC-C32-PC und Me2PE-C32-Me2PE hinsichtlich der Konzentrations- und Temperaturabhängigkeit der rheologischen Parameter miteinander zu vergleichen. Durch zeitabhängige Messungen wurden außerdem Unterschiede in der Gelbildungskinetik nach thermischer oder mechanischer Zerstörung der Hydrogele deutlich. Verschiedene Aspekte der Dynamik innerhalb der Hydrogelsysteme wurden mit Hilfe der Kernmagnetresonanzspektroskopie (NMR) und der Elektronenspinresonanzspektroskopie (ESR) untersucht. Durch umfangreiche relaxometrische und diffusometrische Experimente an einem Benchtop Maran Ultra 1H-NMR Spektrometer konnte die Dynamik der Wassermoleküle innerhalb der Hydrogele studiert werden. Die Verwendung von Spinsonden als Reportermoleküle für die ESR-Spektroskopie ermöglichte dagegen einen Einblick in die Dynamik der Alkylketten innerhalb der Bolaamphiphilaggregate. Neben PC-C32-PC und Me2PE-C32-Me2PE wurden auch deren Diacetylderivate PC-C32diAc-PC und Me2PE-C32diAc-Me2PE hinsichtlich ihres Selbstaggregationsverhaltens untersucht und erste UV-Polymerisierungsexperimente durchgeführt. Außerdem beinhaltet diese Arbeit zwei Pilotstudien zu potentiellen cytotoxischen oder antimykotischen Effekten der Bolaamphiphile.