Zyklisierende und verzweigende mehrfach Ugi-Reaktionen

Abstract

Die vorliegende Dissertation beschreibt neue Anwendungsgebiete von isonitrilbasierten Multikomponentenreaktionen (IMCRs). Es konnte ein neues konvertierbares Isonitril durch einfache Syntheseschritte in hohen Ausbeuten aus preisgünstigen Reagenzien hergestellt werden. Weitere Eigenschaften sind geprägt durch die hohe Stabilität und die vielseitigen Umsetzungsmöglichkeiten dieser Substanz durch einfache Aktivierung nach erfolgter IMCR. Des Weiteren ließen sich über zweifache Ugi-Reaktionen mit bifunktionellen Bausteinen (MiB-Methode, engl. multiple multicomponent macrocyclization including bifunctional building blocks), farbstoffmodifizierte und photochemisch schaltbare Makrozyklen und Käfigstrukturen im Eintopfverfahren synthetisieren. Basierend auf der Verwendung einfach geschützter bifunktioneller Bausteine, ließen sich nach divergenter Methode, Dendrimere bis zur dritten Generation durch Ugi-Reaktionen realisieren. Dieses Konzept wurde bisher nicht beschrieben und stellt eine neue hochvariable Methode zur Darstellung von hochverzweigten Molekülen dar.