Bildung von α-Dicarbonylen beim Maillard-induzierten Abbau von Mono- und Disacchariden

Abstract

Die Maillard-Reaktion ist eine sehr komplex ablaufende Reaktionsfolge, in deren Verlauf es zur Bildung von Aroma-, Geschmacksstoffen und Bräunungsprodukten kommt. Dabei sind überwiegend die stabilen Umsetzungsprodukte bekannt. Die reaktiven Substanzen dagegen liegen in den Umsetzungsgemischen meist nicht oder nur in sehr geringen Mengen vor und reagieren während der Isolierung bereits weiter. Eine solche reaktive Verbindungsklasse sind die α-Dicarbonyle. In der vorliegenden Arbeit wurde der Abbau von Glucose und Maltose/Lactose in Anwesenheit von Lysin untersucht. Die α-Dicarbonyle wurden mit o-Phenylendiamin in stabile Chinoxaline überführt, woraus Glucoson, Lederer Glucoson, 1-Desoxyglucoson, 3-Desoxyglucoson, 1-Desoxypentoson, 3-Desoxypentoson, Threoson, 1-Desoxythreoson, 3-Desoxythreoson, Glyoxal, Methylglyoxal, Maltoson, 1-Desoxymaltoson, 3-Desoxymaltoson, 1-Lysino-1,4-didesoxyglucoson, 1,2,3-Tricarbonyl, 2,3,4-Tricarbonyl, 1,4-Didesoxyglucoson, 4-Desoxyglucoson, 3,4-Didesoxypentoson, Diacetyl und Glyoxalsäure resultierten. Die für qualitative und quantitative Untersuchungen benötigten Referenzsubstanzen wurden mittels Multilayer Countercurrent Chromatographie (MLCCC) aus Glucose und Maltoseinkubationen isoliert. Mit NMR, GC/MS und HR/MS wurden die Strukturen der isolierten Chinoxaline aufgeklärt. Aerobe und anaerobe Inkubationen in Anwesenheit von Lysin erlaubten Einblicke in die Bildungswege der α-Dicarbonylverbindungen.