Katalytische Dihydroxylierung funktionalisierter Olefine in der asymmetrischen Synthese

Abstract

In der vorliegenden Arbeit wurde der Versuch unternommen, die Anwendungsbreite der ADH in der organischen Synthese zu erweitern. Dazu wurden z.T. schon bekannte Substrate und Synthesewege ausgewählt, um zu zeigen, daß die ADH effizientere Wege bietet. Andererseits wurde versucht, neue rationelle Synthesewege für enantiomerenreine oder -angereicherte Stoffe zu finden, bei denen die ADH zur Einführung der Chiralität den entscheidenden Schritt darstellt. Hierbei wurden, ausgehend von käuflichen Vorstufen, E-Olefine mit verschiedener Substitution und Symmetrie synthetisiert, aus denen dann mit Hilfe der ADH Diole hergestellt wurden. Wenn erforderlich und möglich, wurde anschließend der Versuch unternommen, die chirale Information der Diole durch interne asymmetrische Induktion weiterzuleiten. Angestrebt wurde dabei, nach Möglichkeit den Prinzipien der zweidimensionalen Synthesestrategie zu folgen.

Asymmetric dihydroxylation (ADH) as a versatile method for synthesis of optically active compounds was used to introduce chiral informatin in varius funktionalised olefins. There is shown, that the ADH can be advantage in special known synthetic routs and also for new ones. Starting from commercially available compounds, varius E-olefins were synthesised first, which were then subjected to the ADH. The chiral dioles obtained by this procedure were the starting point for further chiral synthesis. If possible it was tryed to use the chiral information contained in the dioles in this synthesis by asymmetric induction.