Chemie und Folgeprodukte von 1-Desoxy-D-erythro-hexo-2,3-diulose

Abstract

In der vorliegenden Arbeit wurde die Chemie von 1-Desoxy-D-erythro-hexo-2,3-diulose (1-DG), dem zentralen Intermediat der Maillard-Reaktion, in wässrigen Modellsystemen in Anwesenheit von L-Alanin untersucht. Als stabile Folgeprodukte von 1-DG wurden verschiedene Carbonsäuren wie z. B. Essigsäure identifiziert. Zusätzlich wurden reaktive Fragmentierungsprodukte wie α-Dicarbonylverbindungen, Hydroxycarbonylverbindungen und Aldehyde verifiziert. Danben wurden auch Folgeprodukte mit intaktem Kohlenstoffskelett nachgewiesen. Quantitative Betrachtungen erlaubten Rückschlüsse auf die zugrunde liegenden Reaktionsmechanismen und bestätigten, dass die hydrolytische β-Dicarbonylspaltung der isomeren 1-Desoxy-2,4-diulose eine entscheidende Rolle beim Abbau von 1-DG spielt. Daneben laufen weitere Reaktionen wie Oxidation, Enolisierung und Dehydratisierung ab. Es konnte auch nachgewiesen werden, dass es bei der Reaktion von 1-DG mit Lysin zur Bildung von Nε-Acetyl-L-Lysin kommt, einer stabilen Modifizierung der Lysinseitenkette.